Inglese, nato a Chadwell Heath (Londra) il 14 agosto 1942. Debutta in Formula 1 il 26 maggio 1968 in occasione del GP di Monaco (Montecarlo), al volante di una Lotus-Ford 49B (ritiro al 1° giro per incidente). A Monza “Jackie” ottiene il giro veloce e nell'ultimo appuntamento stagionale, in Messico, agguanta il suo primo podio, ma l'anno seguente decide di approdare in BRM, scuderia alla quale rimane legato sino al termine del 1970, tra qualche raro arrivo al traguardo e molti ritiri per guasti tecnici. Aldilà degli scarsi risultati in F1, tuttavia, l'inglese, nel frattempo, arricchisce il proprio palmarès con celebri successi alla 12 Ore di Sebring ed alla 24 Ore di Le Mans (1969), nonché alla 1000 km di Monza (1970), a bordo di una Ford GT40. Nel 1971, invece, è chiamato a disputare tre soli GP con la McLaren, mentre l'unica gara a cui prende parte l'anno dopo, in Gran Bretagna, nuovamente al volante della BRM, si conclude con un ritiro. Nel 1973 passa alla Shadow, grazie alla quale conquista il secondo podio in carriera a Mosport Park (3°). Dopodichè, per ben quattro anni Oliver non partecipa al Campionato di Formula 1, ottenendo nel frattempo uno storico trionfo in Can-Am (1974), ed il suo ultimo appuntamento iridato corrisponde al GP di Svezia 1977, in cui termina nono, sempre con la Shadow, chiudendo la propria carriera nel Circus con 49 gare all'attivo ed 8280 km percorsi. Nonostante l'abbandono dell'attività agonistica, alla fine del 1977 Oliver, insieme all'imprenditore Franco Ambrosio, Alan Rees, Dave Wass e Tony Southgate, è tra i fondatori del team Arrows, la cui “o” all'interno del nome corrisponde, per l'appunto, all'iniziale del cognome dell'ex pilota.